Впервые название «Украина» в форме «Оукраина» употребляется в статье 1187 года в Киевской летописи в составе Ипатьевского летописного свода XIV в. в рассказе о смерти Переяславского князя Владимира Глебовича. Этот племянник Андрея Боголюбского занял Переяславский стол после взятия Киева 1169, и был известен не только тем, что был защитником своего княжества от набегов половцев, но и еще тем, что был безжалостным к соседям, — в 1183 году он полностью разграбил земли Новгород-Северского князя Игоря Святославича, героя «Слова о полку Игореве». Впрочем, когда 1185 после воспетого поражения Игоря половцы ворвались в Переяславское княжество, Владимиру удалось остановить войско половецкого хана Кончака под стенами Переяславля. Поэтому, когда он в неполных 30 лет во время похода на половцев вдруг заболел и умер, как записано в летописи, за ним «плакашасѧ» не только «вси Переӕславцы», но и «ѡ нем же Оукраина много постона».

Как считает большинство историков, здесь название «Оукраина» употреблено по отношению к Посульскому пограничью, которое смерть князя оставляла беззащитным перед нападениями кочевников. Впрочем, многие из украинских комментаторов этого летописного сообщения считают, что «Оукраина» здесь употреблено как синоним «переяславцев», и даже населения едва ли не всего половецкого пограничья в землях современной Украины, или даже всех земель Украины в составе Руси.

Однако другие упоминания «Украина» в Ипатьевском летописном своде, — в Киевской и в Галицко-Волынской летописях — отрицают последнее толкование.

Уже через два года после рассказа о смерти Владимира Глебовича 1189 название «Оукраина» всплывает уже в совершенно другом пограничье — галицком. После смерти галицкого князя Ярослава Владимировича, которого часто называют Осмомыслом, галицкий стол остался вакантным, поэтому за него развернулась ожесточенная борьба между русскими князьями и венгерским королем, который издавна посягал на Галичину. В борьбе против венгров, захвативших было Галич и посадивших там в качестве короля Руси принца Андраша, галичане решили поставить на наследника боковой ветви галицкой династии Ростиславичей — сына звенигородского князя Ивана Ростиславича Ростислава, которого по отцу звали Берладником, утратившего свои владения в борьбе еще с отцом Осмомысла Владимирком. Ростислав, как и его отец Иоанн в последние годы его жизни, был служилым князем — князем без владений, на службе у других, более успешных князей. Галицкое посольство нашло его при дворе смоленского князя Давида Ростиславича. Получив благословение, Ростислав спешно направился в Галичину. Как пишет летописец, «И эха и Смоленском в борзѣ и приѣхавшю же емоу ко Оукраинѣ Галичькоы. и взѧ два города Галичькъıы и ѿтолѣ поиде к Галичу ». Под «Галицкой Оукраиною» здесь имеется в виду галицкое Понизье — пограничная волость с центром в Бакоте (в летописной статье 1240 боярин Судьич «въшед во Бакотоу. Все Понизья приѧ»). Именно на границе, подальше от венгерского гарнизона в стольном городе княжества, Ростислав, не имевший собственной дружины, мог найти войско для нападения на Галич.

Еще конкретнее в употреблении термина «Оукраина» в значении «пограничье» летописная статья 1213. Малолетние наследники галицкого и волынского князя Романа Мстиславича Даниил и Василько, потерявших отцовские владения после его смерти, после лет скитаний решили заключить союз с новым галицким князем из смоленской династии Мстиславом Мстиславичем Удатным. Залогом этого союза стал брак Даниила с дочерью Мстислава Анной, состоявшийся 1217 (поскольку изначально Галицко-Волынская летопись не содержала дат, и даты в ней проставлены через несколько веков по ее написании, поэтому во времени они смещены на несколько (до пяти ) лет). Благодаря поддержке тестя, вскоре Даниил «ѣха с братомъ. и приӕ Берестиы, и Оугровескъ, и Верещинъ, и Ст҃олпъ, Комовъ. и всю Оукраиноу», — пограничную волынскую волость, которую захватил краковский князь Лешек Белый.

Термин «Оукраина» появляется в древнерусских летописях сравнительно поздно, через несколько поколений от тех времен, когда можно было говорить о политическом единстве земель Руси, и каждый раз он применяется по отношению к конкретным приграничным территориям, имевшим важное оборонное значение — Посульская пограничная линия, Понизье, волынское пограничье. Именно в таком смысле он будет применяться еще несколько столетий спустя на всей территории, которая некогда — еще в XI в. — контролировалась киевскими князьями, от Галичины и Волыни к дальним Рязани и Мурому.

Изменение содержания названия «Украина» от «окраины» к «стране» состоится уже в конце XVI — середине XVII веков. См. также: Украина и Малороссия — это одно и то же? Что означало название «Украина» на протяжении столетий?